Ist schon einiges geschrieben worden, ich geb aber noch meinen Senf dazu, weil ich schon ein paar Mal mit dem Rad zum Gardasee gefahren bin. Das vor ca. 15 Jahren da war noch nix mit Motor im Rad und ich bin natürlich über die Berge gefahren und nicht im Flachen. Eine flache Tour war aber auch dabei, mit zwei Kindern im Hänger und Frau hat das Zelt gefahren.
Zur Streckenlänge: 150km pro Tag erscheint mit deutlich zuviel. Kann man aber schon schaffen. Ich kenne Leute, die sind von München zum Gardasee in einem Rutsch gefahren. Frühmorgends los und abends angekommen. Waren aber sehr fitte Rennradfahrer. Ich würde empfehlen das wenigstens einmal auszuprobieren z.B. mit dem Zug nach Ulm und dann ins Allgäu bis hinter Immenstadt. Wenn Du Dich dann noch fit fühlst gehts vielleicht.
Ich würde aber nicht hin und zurück mit dem Rad fahren. Zurück gehts mit dem Zug, zumindest bis München relativ entspannt. Da im Juli und August die ganzen Alpencrosser unterwegs sind, sind die ECs meist schon am Tag der Reservierungsfreigabe ausgebucht. Die Regionalzüge von Rovereto zum Brenner sind aber ohne Reservierung. Allerdings immer voll, da musste ich schon Züge fahren lassen. Tipp: früh aufstehen, dann ist man vor den Massen unterwegs und bekommt einen Platz.
Via Claudia Augusta ist sicher die beste Wahl, im Eisacktal gibt's nen Radweg und vom Brenner runter eine alte Bahntrasse als Radweg. Ich bin aber immer vom Brenner die Bundesstraße bis sterzing gefahren, geht schneller und ist in ein paar Minuten durch.
Von Stuttgart aus weiss ich keinen Weg - vo Ulm aus kommt man aber ganz gut Richtung Allgäu, das wäre vielleicht ein besserer Startpunkt.